Su carrera profesional comenzó a principios de la década de los 90, debutando con un verso en la canción "Same Song" de Digital Underground, que aparecía en la banda sonora de la película Nothing But Trouble de 1991. También realizó un cameo con el grupo en el filme. Fue la canción principal del EP This is an EP Release, la segunda publicación del grupo tras su exitoso Sex Packets, y apareció en el video musical del tema. Tras su debut en el rap, Tupac colaboró en el siguiente álbum de Digital Underground, titulado Sons of the P. El 12 de noviembre de 1991 lanzó su primer álbum en solitario, 2Pacalypse Now. En un principio tuvo problemas para la comercialización de su debut en solitario, pero los ejecutivos de Interscope Records Ted Field y Tom Whalley acordaron finalmente distribuir el disco.
2Pacalypse Now no tuvo tanto éxito en las listas comerciales como sus álbumes futuros. Su segundo álbum, Strictly 4 My N.I.G.G.A.Z., fue publicado en 1993 y producido principalmente por Randy "Stretch" Walker y Live Squad. "Keep Ya Head Up" y "I Get Around" fueron los sencillos más exitosos, éste último con colaboración de Shock G y Money-B de Digital Underground.
http://www.youtube.com/watch?v=6g6xE56Ts1g
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