Condena de prisión

Tupac comenzó su condena el 14 de febrero de 1995 en el Clinton Correctional Facility de Nueva York. Poco después, lanzó su álbum multiplatino Me Against the World, convirtiéndose en el único artista en tener un álbum en el número uno del Billboard 200 mientras cumplía una pena de prisión. El álbum se mantuvo en lo más alto de las listas durante cinco semanas, y vendió 240.000 copias en su primera semana, estableciendo un récord de ventas en una primera semana para un artista de rap masculino.^[33] En prisión contrajo matrimonio con su novia Keisha Morris, aunque más tarde la boda fue anulada. Durante su encarcelamiento, Shakur leyó muchos libros, como El príncipe de Nicolás Maquiavelo, y El arte de la guerra de Sun Tzu.^[34] También escribió un guión titulado Live 2 Tell, una historia acerca de un adolescente que se convierte en un rey de la droga.^[35]

Tras cumplir once meses en prisión,^[36] Shakur fue liberado de la cárcel, debido en gran parte a la ayuda e influencia de Suge Knight, el CEO de Death Row Records. Knight pagó la fianza de 1.4 millones de dólares y a cambio le exigió que grabara tres álbumes para el sello Death Row.